训练5　乙酸乙酯的制备及反应条件探究
[基础过关]
一、乙酸乙酯的性质
1．炒菜时，往往加入一些料酒和食醋，这样可使菜变得味香可口，你认为其中的原因是(　　)
A．有盐类物质生成                      B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成                      D．有酯类物质生成
2．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是                                  (　　)
A．溴乙烷和乙醇                      B．乙酸乙酯和乙酸
C．溴苯和水                          D．乙醇和水
3．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下分析不正确的是(　　)
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．C6H13OH可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
二、乙酸乙酯的制备
4．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有                                    (　　)
A．1种              B．2种          C．3种          D．4种
5．如图在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并在振荡下缓慢加入2 mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2 g无水乙酸钠(CH3COONa)。将试管甲固定在铁架台上，在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液，按图连接好装置进行实验，当试管乙中有明显现象时停止实验。


试回答：
实验时，应对试管甲缓慢加热，其目的是__________________________________
__________________________________________________________________________。
写出试管甲中发生反应的化学方程式：____________________________________
__________________________________________________________________________。
加入浓硫酸的作用是_____________________________________________________、
________________________、______________________。
(4)该实验中球形管丙的作用是_______________________________________________。
(5)某同学做此实验时，观察到反应混合液变黑，并闻到刺激性气味，试分析其原因：
________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。
三、其他类有机物的制备
6．某化学兴趣小组用甲、乙两套装置(如下图所示)进行甲酸(HCOOH)与甲醇(CH3OH)酯化反应的实验，回答以下问题：21教育网

　

甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式：_____________________________________
___________________________________________________________________________。
乙装置中长玻璃导管c的作用是____________________________________________；
冷凝水应该从____________口进入。
(3)甲、乙两套装置中效果比较好的装置是_______________________________________，
原因：_______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)实验过程中选用的主要用品及试剂有碎瓷片(作用为________________)、甲酸、甲醇以及__________(作用为______________)，还有试管A和锥形瓶B内装的是________(作用为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________)。
[能力提升]
7．“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常用如下反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O来制取乙酸乙酯。


实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，
界面处浅红色消失，原因是(用化学方程式表示)_ _______________________________
________________________________________________________________________。
欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是________(填操作名称)。
(2)事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是________。
a．浓H2SO4易挥发，以至不能重复使用
b．会使部分原料炭化
c．浓H2SO4有吸水性
d．会造成环境污染
8．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
   [实验目的]制取乙酸乙酯
[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：


请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是__________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________。
[实验步骤]
(1)按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在揺动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；版权所有
(2)将试管固定在铁架台上；
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
(4)用酒精灯对试管①加热；
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]
步骤(1)安装好实验装置，加入样品前还应检查______________________________
_________________________________________________________________________；
b．写出试管①中发生反应的化学方程式(注明反应条件) _________________________
_________________________________________________________________________；
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_______________________________________
________________________________________________________________________；
________(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液，原因为_________________________
________________________________________________________________________。
9．酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：21cnjy.com
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
请根据要求回答下列问题：
(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有____________________________、________
______________________等。
(2)若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为
________________________________________________________________________、
________________________等。


(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_______________________________________
____________、_____________________________________________________等问题。
(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
同一反应时间
同一反应温度

反应温度/℃
转化率(%)
选择性(%)
反应时间/h
转化率(%)
选择性(%)*

40
77.8
100
2
80.2
100

60
92.3
100
3
87.8
100

80
92.6
100
4
92.3
100

120
94.5
98.7
6
93.0
100

*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水

①根据表中数据，下列________(填字母)为该反应的最佳条件。
A．120 ℃，4h                          B．80 ℃，2h
C．60 ℃，4h                          D．40 ℃，3h
②当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低的原因可能为______________________。
[拓展探究]
10．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。
实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：www.21-cn-jy.com

乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷

密度/g·cm－3
0.789 3
1.460 4
0.809 8
1.275 8

沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6

请回答下列问题：
(1)溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是__________。(填字母)
a．圆底烧瓶                          b．量筒
c．锥形瓶                              d．布氏漏斗
(2)溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇；其原因是________________________________________________________________________。
(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”、“下层”或“不分层”)。21·cn·jy·com
(4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填字母)。
a．减少副产物烯和醚的生成
b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发
d．水是反应的催化剂
(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________。(填字母)
a．NaI  b．NaOH  c．NaHSO3  d．KCl
(6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于____________________；
但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是_________________________
__________________________________________________________________________。
答案
1．D　2.C  3．D　4．C　
5．(1)减少乙醇、乙酸的挥发，减少副反应的发生，加快化学反应速率
 







(3)反应物(或制取乙酸)　催化剂　吸水剂　(4)防止倒吸兼起冷凝器的作用　(5)加热温度过高使有机物脱水炭化，浓硫酸被还原为SO22·1·c·n·j·y
6．                   浓H2SO4
(1)HCOOH＋CH3OH
 HCOOCH3＋H2O
△
(2)平衡气压、冷凝回流　b
(3)乙　乙的冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染
(4)防暴沸　浓H2SO4　催化剂和吸水剂　饱和Na2CO3溶液　溶解甲醇、使甲酸充分反应，降低甲酸甲酯的溶解度，便于收集纯净的甲酸甲酯【来源：21·世纪·教育·网】
7．(1)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O　分液
(2)bd
8．[装置设计]乙　能防止倒吸
[问题讨论]a.装置的气密性
b．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
c．吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出　不能　若用NaOH溶液，则NaOH会中和CH3COOH而使生成的乙酸乙酯又彻底水解，导致实验失败
9．(1)增大乙醇的浓度　移去生成的乙酸乙酯
(2)原料来不及反应就被蒸出　温度过高，发生了副反应　冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)
(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染)　部分原料炭化　催化剂重复使用困难　催化效果不理想(任填两种)21·世纪*教育网
(4)①C　②乙醇脱水生成了乙醚
10．(1)d
(2)小于　醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
(3)下层　(4)abc　(5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)
1-溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出