苏教版《有机化学基础》内容分析与教学建议
教材内容体系
认识有机化合物
有机物的结构与分类
生命活动的物质基础
常见的烃
烃的衍生物
突出科学方法的作用，引导学生较为系统地掌握有机化学研究的内容及基本方法
以科学方法为指导，按由简单至复杂的顺序系统地介绍有机化合物的知识，同时关注情感态度价值观的提升
有机化学基础
物质种类增加（科学）
化学2
学科知识系统性增加（科学）
对应用的关注程度增加（社会）
对技术的关注程度增加（技术）
以科学　知识系统为基础，体现技术思想及生活化观念
专题1和专题2综合分析
主要目的：强调科学方法的应用
存在问题：例证的缺乏（化学2知识不够系统）
实际处理：
（1）系统讲解；
（2）简单讲解，随后强化；
（3）不讲解，穿插进行。

高考“有机化学基础”试题赏析
（2008江苏高考试题）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是
　　A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
　　B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
　　C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
　　D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
（2008江苏高考试题）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

　请回答下列问题：
　⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是＿＿＿＿。
　⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

　  a． 　　　　　　　　　b．　　　　


　c．　　　　　　　　　　d．

⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）
　a．   　　　　　　　　　b．   
 　


　c．     　　　　　　　　　d．


⑷F的结构简式                      。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是＿＿＿＿＿＿。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是                    。
原教材
手性
化学2
有机化学基础
核磁共振
顺反异构
专题1 认识有机化合物
本专题知识体系
认识有机化合物
人类认识有机物的历史
有机物的研究内容与方法
组成研究
结构研究
维勒打破无机与有机界限
有机合成的发展与应用
有机化学与其他科学的综合
反应研究
李比希法
钠熔法
元素分析仪
核磁共振
红外光谱
路径研究
机理研究
有机物分子式的确定（P6）
分子式
最简式
相对分子质量
测定气体密度
质谱法
燃烧法
钠熔法
铜丝燃烧法
（1）帮助学生掌握确定分子式的一般方法；
（2）重点掌握燃烧法，简单了解钠熔法、铜丝燃烧法，不要求掌握质谱法。
有机物结构的确定（P7）
结构式
分子式
结构特征
化学性质
红外光谱
官能团
紫外光谱
核磁共振
核磁共振（P8）
NMR（核磁共振图谱）：有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。
         有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电磁波频率不同，在核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。乙醚中6个氢所处的化学环境相同，因此只有1个 吸收峰，而乙醇中6个氢原子分处于3个不同环境之中，因而有3个吸收峰。
乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子
-CH3
乙醇的核磁共振谱图
显示分子中有三种氢原子
-OH
-CH2
-CH3
教学要求：
核磁共振中的吸收峰
氢原子化学环境
决定
反映
1.能确定某有机物中氢原子所处的化学环境，并据此确定在核磁共振谱图中吸收峰的数目。
不要求学生根据氢原子的化学环境画出核磁共振谱图。
2.能根据核 磁共振谱图中吸收峰的数目及峰面积之比确定某有机物中处于不同化学环境的氢原子的种类及数目之比。
不要求了解化学位移的概念，也不要求了解核磁共振谱图的成因。
红外光谱（P9）
       当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析。
乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团（图中显示O-H 、 C-H 、O-C键的吸收峰）
C-H
O-H
O-C
教学要求：
红外光谱中的吸收峰
基团的结构特征
决定
反映
1.知道不同基团在红外光谱中会呈现不同的吸收峰。
不要求学生记忆具体基团在红外光谱中吸收峰的位置。
2. 不要求了解红外光谱产生的原因，也不要求根据红外光谱确定有机物的结构。
不要求了解紫外光谱。
教学建议：
以学生已有知识为基础，在结构确定的过程中逐步了解确定有机物组成与结构的一般途径、方法与手段。
分子式
C3H8O
最简式
C3H8O
相对分子质量
（60）
燃烧法
密度测定
质谱仪
元素分析仪
提出假设：醇、醚
设计方案：与钠反应
实施方案：有气体产生
得出结论：有羟基
红外光谱、紫外光谱
提出问题：是正丙醇还是异丙醇
分析差异：羟基的化学环境不同
核磁共振
分析：三种化学环境
得出结论：异丙醇
有机化学反应的研究（P12）
反应研究
路径研究
机理研究
逆合成分析方法
同位素示踪方法
甲烷与氯气的反应机理
1.理解逆合成分析理论和同位素示踪方法。
2.知道反应历程的含义。
不要求记忆甲烷与氯气的反应历程。
专题2  有机物的结构与分类
本专题知识体系
有机物的结构和分类
有机化合物的结构
有机化合物的分类
有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
同分异构体
根据官能团分类
根据结构特征分类
系统命名
俗名
有机化合物的命名
有机物中碳原子的成键特点(P19)
甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构
单键、双键、叁键的成键特点及对空间构型的影响
已有基础
（化学2）
应用杂化轨道理论解释成键方式及对空间构型的影响
引导学生书写上述几种物质的结构式，并搭建结构模型
探讨成键规律
从本质角解释
在对比的基础上总结，并关注不同官能团间的相互作用，并能推断较复杂有机物的空间构型。（图2-2）
1.教材中有关杂化的内容均属于拓展视野，是否讲解可依据实际情况
2.有关s、p、d轨道及杂化的内容可参照《物质结构与性质》的内容，不必引入f轨道
有机物结构的表示方法(P22)
甲烷、乙烯、乙炔、乙醇的结构式与结构简式
苯的结构式、结构简式、键线式
总结结构式、结构简式、键线式的特点
已有基础（化学2）
书写不同物质的结构式、结构简式、键线式
     引导学生书写上述几种物质的结构式、结构简式，并书写苯的键线式
总结表示方法
进行应用
在对比的基础上，总结不同表示方法的特点
特别关注含有官能团（如羧基、羰基）的有机物的键线式的书写
同分异构体的不同类型(P25)
同分异构体
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
类别异构
顺反异构
旋光异构
化学2
原教材
有机化学基础
1.引导学生从结构角度分析顺反异构产生的原因：双键不可旋转（模型方法）。
2. 判断是否存在顺反异构：关键看两端基团是否相同。
3.要求学生能写出顺反异构体，但不要求学生判断哪个为顺式，哪个为反式； 也不要求进行命名。
知道存在旋光异构，知道手性的概念，不要求书写旋光异构体，不要求书写投影式。
    两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子（或原子团）相连接的碳原子（手性碳原子）。
旋光性教学分析
难点：学生对重合的理解存在偏差。
教学建议：首先由甲烷至一氯甲烷，再由一氯甲烷至一氯一溴甲烷，再由一氯一溴甲烷至一氟一氯一溴甲烷，使学生认识到无论如何旋转，也不可能重合。
关于同分异构体的性质（P25）
了解同分异构体的结构不同，其性质也不相同。
不要求记忆正戊烷、异戊烷及新戊烷的的沸点顺序，也不要求分析沸点差异产生的原因。
有机物的分类（P31）
有机物种类众多，进行分类有利于进行系统研究
结构相似的有机物在性质上往往相似，故依据结构进行分类
分类目的
根据官能团分为烷、烯、炔、醇、酚、醚等
分类依据
分类方法
教学注意点：（1）不宜进行含多官能团的物质的分类（如同时含有羟基与羧基）。
（2）不宜引入杂环化合物（如环上含有氮原子）。
根据形状分为链状化合物和环状化合物
有机物的命名（P32）
了解俗名，不要求掌握有机物的系统命名。
要求掌握链状烃的系统命名，但不要求掌握环状烃及烃的衍生物的系统命名。
化学2
掌握链状烃、环状烃的系统命名，了解烃的衍生物的系统命名。
原教材
有机化学基础
不要求掌握含多官能团的物质的系统命名。
有机物的命名（P32）
教学注意点：
（1）此处重点要求学生了解命名的一般原则和方法，不必进行大量的练习，在学习具体有机物知识时可再进行命名训练。
（2）不宜要求学生命名含有多官能团的有机物（如同时含有羟基与羧基）。
（3）简单了解正、异、新的命名法则，不要求学生掌握。

专题3  常见的烃
本专题知识体系
烃
脂肪烃
烷
烯
炔
苯
苯的同系物
芳香烃
单烯烃
二烯烃
脂肪烃的性质（P41）
        《化学2》中已经对甲烷及乙烯进行了重点介绍，同时通过“问题解决”栏目引导学生理解乙炔的化学性质，因此本单元设置“整理与归纳”栏目，引导学生在回忆已有知识的基础上进行总结。
教学建议：
        （1）关于烷烃熔沸点的递变规律，可以先引导学生通过图3-2进行总结，然后利用分子晶体的有关理论进行解释。
      （2）可以应用σ键和π键的理论解释乙烯在反应时为什么易断裂其中的一个键。
    
（3）关于烯烃的不对称加成时的优先顺序（即马氏加成），不要求学生掌握，但要求学生理解不对称烯烃进行加成时，可能会得到两种不同产物。
（4）二烯烃的加成反应和加聚反应在《化学2》中均未接触，应进行重点讲解。
氯乙烯的生产工艺（P46）
氯乙烯的生产工艺为拓展视野的内容，其知识不要求学生掌握，但在教学过程中可引导学生分析几种不同的制取方法，在比较的基础上总结各方法的优劣，形成绿色化学的观点。
环境保护、简单易行、循环利用、提高效率。
苯的性质（P47）
苯中的化学键是介于单双键之间的特殊的键，苯难溶于水，不能与溴水 反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与硝酸发生取代反应生成硝基苯
增加苯与液溴的反应、苯与浓硝酸反应的实例，通过实验帮助学生掌握苯的取代反应
学生已有基础
新增重点
确认苯分子中的化学键介于单双键之间
有关问题：关于P49三种物质的氢化热。
教学建议：将苯的性质实验融入苯的结构的确定之中
         提出问题：凯库勒提出了苯环的单双键交替结构，但事实上，苯环中的化学键是介于单双键之间的特殊的键。根据已学的化学知识，你是否可以加以证明。
         学生回答：苯与单质溴发生取代反应而非加成反应，说明不存在典型的双键。
         提出问题：苯与溴的反应可以按50页“实验1”进行，请思考，如何证明发生的是取代反应而非加成反应？
         学生回答：取代反应会由溴化氢生成，可以用硝酸银溶液验证其中是否存在溴离子。
         得出结论：苯与液溴在铁催化作用下发生了取代反应。
         提出问题：这可以说明苯环中不存在典型的双键，那么，有没有其他的方法证明苯环中化学键介于单双键之间呢？
         学生分析：完成P48“交流与讨论”，总结苯的性质与烯烃的不同之处。
         进行实验：按“实验1”进行实验，观察实验现象，可以观察到由浅黄色沉淀生成。
苯的同系物（P52）
核心问题：说明官能团之间的相互影响。
主要变化：
（1）如果与苯环直接连接的碳原子上有氢原子，则易被氧化为酸。
（2）TNT的系统命名。
（3）苯的同系物的制法。（关注绿色化学思想）
案例分析（探究式教学法的应用）
呈现甲苯的结构，引导学生提出关于甲苯性质的假设
学生假设：（1）不能与溴水反应，（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，（3）能与溴反应生成一溴甲苯
将甲苯与溴水混合
提出问题
进行假设
设计方案
将甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合
将甲苯与液溴混合，加催化剂
实施并收集证据
分层
褪色
生成 三溴代物
得出结论
甲基的存在使得苯环的邻对位变活泼，苯环的存在也使甲基变活泼
专题4 烃的衍生物   
本专题知识体系
烃的衍生物
卤代烃
苯酚
醇
溴乙烷
乙醇
酚
醛
酸
乙醛
乙酸
卤代烃（P62）
装置的改变
　　　组装如图4-4所示装置，向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。观察实验现象。取圆底烧瓶中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
教学过程
理论假设
分析差异
溴乙烷的断键方式
断溴碳键
取代或者消去

明确条件
氢氧化钾水溶液或醇溶液

设计方案
如何验证
进行实验
得出结论
卤代烃的消去反应（P63）
　　　促使学生认识卤代烃在不同情况下可能得到不同产物，并能写出相应产物，但不要求掌握查依采夫规则。
　　简单介绍卤代烃在有机合成中的应用，但不宜要求学生掌握有关格氏试剂的反应。若要在练习中加以考查，则应以信息题的形式呈现
醇与酚的区别（P66）
引导学生认真分析图4-6所示的几种物质的结构，促使学生认识到醇与酚的本质差别不在于是否存在苯环，而在于羟基是否直接与苯环相连。
乙醇的化学性质（P67）
乙醇与钠的反应，乙醇与氧气的反应，乙醇与酸的反应
乙醇与氢卤酸的反应，乙醇的脱水反应（分子内脱水与分子间脱水）
学生已有基础
新增重点
引导学生全面系统地学习乙醇的化学性质，并从本质的角度理解乙醇的化学性质
乙醇与钠的反应（P67）
教学建议：
　　　提供两瓶液体，分别为乙醇与甲醚，由学生设计实验方案加以鉴别。
　　　方法一：与钠反应；
　　　方法二：核磁共振。

乙醇的脱水反应（P69）
组装如图4-9所示装置，在试管中放入P2O5并注入4mL的95%的乙醇，加热。观察实验现象。（改为通入酸性高锰酸钾溶液）
在实际进行操作时可采用原教材的装置。
苯酚的物理性质研究（P72）
提出假设
进行实验
苯酚在水、苯、煤油中的溶解性
易溶于苯酚、煤油、难溶于水
新问题
如何提高在水中的溶解能力
设计方案
加热
得出结论
高于一定温度后与水互溶
苯酚的化学性质（P72）
1.酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠。
2. 苯酚溶液与浓溴水的反应：浓溴水应加少量，以免过量的溴对结果产生影响。
3. 苯酚与乙醇酸性的比较：
　　取两支装有2mL0.001mol·L-1的NaOH溶液，测其pH；向一支试管中放入少量的苯酚；向另一支试管加入少量的无水乙醇。分别测溶液的pH，比较溶液反应前后的pH变化。

基团间的相互影响（P75）
1.设置目的：突出事物间的相互影响，培养辩证的科学观。
2.教学处理
方法1：讲解完苯酚性质后，进行较为全面的比较。（比较法、归纳法）缺点：已有知识未得到充分的利用。
方法2：将比较融入苯酚性质的学习过程之中，依据苯和醇的性质提出酚类的性质假设，进而设计方案验证假设。
含酚废水的处理（P73）
乙醛（P79）
乙醛能被氧化为乙酸，醛基能发生银银镜反应与斐林反应（？）
银镜反应、斐林反应（化学方程式的变化），还原反应，酚醛树脂的制造；核磁共振谱
学生已有基础
新增重点
教学建议：首先要求学生通过NMR谱确定乙醛的结构简式，并分析其结构特征，进而提出检验的方案，在此基础上进行实验，并得出相应的结论。
核磁共振法在醛、酮结构确定中的应用（P81）
可以先要求学生书写分子式为C3H6O，且含有一个双键的有机物的结构简式，然后提问：能否通过核磁共振法加以区别。
乙酸（P83）
酸的通性；
酯化反应
反应机理（同位素示踪）；缩聚反应；甲酸的化学性质。
学生已有基础
新增重点
教学建议（1）“交流与讨论”是“问题解决”的基础，可以将两部分内容融合，直接探讨甲酸的化学性质。
（2）对于缩聚反应，可以分层设置，以问题形式引导学生逐步掌握。
化学平衡移动原理（P83）
化学平衡移动原理在《化学反应原理》中系统讲解
此处引入的目的是 为了更好地解释己酮与酯的反应中同位素示踪法的应用。
        在教学过程中重点介绍浓度变化对化学平衡移动的影响，以解决如何提高乙酸乙酯的产率的问题，无必要系统介绍影响化学平衡的各种因素。
专题5  生命活动的物质基础
本专题知识体系
与生活关系密切的有机物
糖类
单糖
二糖
多糖
氨基酸
核酸
葡萄糖
果糖
油脂
蛋白质
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
糖类（P90）
淀粉的水解；葡萄糖的氧化、酒化、检验；
单糖、二糖、多糖；单糖的结构（链状、环状、立体异构）；二糖和多糖的水解；硝化纤维
学生已有基础
新增重点
教学建议：（1）环状结构及立体异构不要求掌握；（2）P93“活动与探究”可由学生自行设计。
葡萄糖结构的确定（P91）
        通过葡萄糖结构的确定，巩固有机物结构确定的一般方法。
有机物结构
分子式
（C6H12O6）
结构特征
（有羟基、醛基）
特征反应
（酯化反应、银镜反应、还原反应）
相对分子质量
原子个数比
燃烧法
脱脂棉及铜氨纤维的制备（P94）
        引导学生体验生活中常见有机物的制备过程。
油脂（P96）
与“化学2”中“油脂”相比，本部分内容变化不显著。主要变化为增加了“调查研究”，简介了人体必需的脂肪酸。
教学建议：引导学生进行简单复习即可。
氨基酸（P102）
        (1)要求知道氨基酸的结构特征（化学2）。不要求记忆氨基酸的名称及结构简式。
        (2)了解氨基酸的特征反应及检验方法。
        (3)理解氨基酸的两性，能书写氨基酸与酸及碱的反应。能正确书写氨基酸在形成蛋白质过程中发生的酰化反应的化学方程式。
蛋白质（P103）
蛋白质的盐析、变性
四级结构；
检验
学生已有基础
新增重点
教学处理：（1）进行P103“活动与探究”时可按“设计方案－－实施方案－－分析总结”的思路进行；
（2）简单了解蛋白质的四级结构。
核苷酸
水解
水解
核酸（RNA、DNA）+ 蛋白质
腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G）
胞嘧啶(C)
鸟嘧啶(U)
胸腺嘧啶(T)
核蛋白
戊糖(核糖或脱氧核糖）
水解
核苷
磷酸
水解
有机碱
作用：（遗传信息载体、指挥蛋白质合成、细胞分裂与形成；控制体内蛋白质合成）
DNA的双螺旋结构:两条DNA单链沿同轴盘绕形成右手双螺旋结构，碱基在螺旋内侧，两链碱基按A-T、G-C配对结合。
核酸（P109）
谢谢
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