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乙醛醛类

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第五节乙醛醛类

主讲人：刘志尼

2013年4月25日

复习：

1.醇的化学性质

（取代，脱水，氧化）

R-CH2OH被氧化为醛

R1-CHOH-R2被氧化为酮

(R1R2R3)COH不能被氧化

2.写出制取乙醛的化学方程式：

（1）用乙烯制取：

（2）用乙炔制取：

（3）用乙醇制取：

（4）用溴乙烷制取：

一、醛的定义：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　有醛基和烷基相连而构成的化合物　。　　　　　

可表示为：RCHO　　　　　　　　　　　　　饱和一元醛的通式：CnH2nO

在醛物质中，共同点是官能团是：

醛基（-CHO)

先学习乙醛的分子结构和性质，由此了解醛类的分子结构特征和性质。

二：乙醛的分子结构：

分子式：

结构式：

结构简式：CH3CHO或

球棍模型

比例模型

三.乙醛物理性质：

无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低（约20.8℃），易挥发，跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。

四.乙醛化学性质：

乙醛结构和加成.swf

分析：

加成反应

中间加入氧原子

1.加成反应：

C=O双键在一定条件下能与氢气，HCN发生加成反应。

催化剂

CH3CH2OH

注意：C=O和C＝C双键不同，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。

结论：（1）乙醇和乙醛在一定条件下相互转化。

CH3CH2OH CH3CHO

O2,Cu,加热

H2,Ni,加热

（2）常见能发生加成反应的官能团（或基团）：

C=C,C≡C,

C=O,但发生加成反应条件不同。

（3）C=O和C=C又不完全相同，能与C=C加成的物质(X2,HX,H2O,H2)不一定能与C=O键加成如，溴不与C=O加成.反之亦然。

有机化学中的氧化反应和还原反应：

还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。

氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。

2.氧化反应：

（1）燃烧反应：

乙醛完全燃烧：

CH3CHO+5/2O2 2CO2+2H2O

点燃

（2）催化氧化的反应

思考：那类烃的衍生物能连续两次氧化？具备什么条件？

R-CH2OH RCHO RCOOH

（3）被弱氧化剂氧化：

A.与银氨溶液反应－银镜反应

a.配制银氨溶液：向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，使沉淀恰好溶解为止。注意滴加溶液顺序不能颠倒。

b.做银镜反应的注意几个事项

1.试管内壁应洁净

2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。

3.加热时不能振荡试管和摇动试管。

4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到Ag2O棕色沉淀刚好消失)

5.乙醛用量不可太多；

6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗

银镜反应：

条件：水浴加热

现象：试管内壁附着一层光亮的银镜。

反应关系式：R-CHO→2Ag

反应方程：

AgNO3+NH3.H2O=AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2OH+

2H2O

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4+3NH3+2Ag +H2O

水浴

练习：

a.写出甲醛、丙醛的银镜反应。

此实验叫银镜反应。

银镜反应常用来检验醛基的存在,工业制镜和保温瓶胆就利用此反应。

b.某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛是（）

A.甲醛 B.乙醛

C.丙醛 D.丁醛

注意：1mol一元醛可还原得到2molAg;而甲醛分子中有两个醛基，1mol可还原到4molAg

B.与新制氢氧化铜悬浊液反应：

与新制氢氧化铜反应的注意几个事项：

1、碱必须过量

2、加热至沸腾，但温度不能过高

制备新制氢氧化铜:在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保证碱过量。

乙醛与新制Cu(OH)2反应：

条件：加热至沸腾

现象：蓝色沉淀消失，试管中有

红色沉淀。

关系式：R-CHO→2Cu(OH)2→Cu2O

实验室也常用此法检验醛基的存在；

此实验用途：

思考：a.用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？

葡萄糖分子中有醛基

b.医院如何检验病人患有糖尿病？

用新制的氢氧化铜检验

六.乙醛工业制法：

（1）乙炔水化法：

CH≡CH+H2O CH3CHO

催化剂

特点：纯度较高，但生产中易中毒，生产中耗电量大。

（2）乙烯氧化法：

2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO

催化剂

特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。

乙醇乙醛乙酸

氧化

还原

氧化

练习：写出下列方程式：

CH2＝CH2 CH3CH2Br

CH3CHO

CH3CH2OH

CH3COOH

醛基的检验方法：

(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成。

(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成。

七、乙醛的用途

乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。如：

小结：1.醛基的检验：

用银氨溶液（也叫银镜反应）或新制的氢氧化铜。

2.乙醛化学性质：能进行加成反应和氧化反应（与氧气，银溶液，新制氢氧化铜，高锰酸钾溶液等）

醛能被弱氧化剂氧化，也能被更强氧化剂氧化。

练习：

C3H7Br

NaOH溶液

NaOH醇

Cu,O2

Ni,O2

浓H2SO4

加聚

写出A、B、C、D、E各物质的结构简式

2.某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6g银，等量的该醛完全燃烧，可生成5.4gH2O,确定该醛的分子式。

课堂检测

1.写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型

2. 以乙烯为原料制取乙酸，写出反应的化学方程式，并注明反应类型。

八.醛：

1.醛的定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。

2.醛的分类：（1）按醛基官能团数目：

（2）按烃基饱和不饱和：

（3）按烃基中是否由苯环：

3.饱和一元醛的通式：

CnH2nO（命名：注意把醛基考虑在内）

4.醛的物理性质及递变规律：

5.醛的化学性质

(1)加成反应

（2）氧化反应（发生银镜反应，与新制的氢氧化铜反应…）

八.甲醛（也叫蚁醛）：

分子式：CH2O

结构简式：

是一种无色有刺激性气味的气体，易溶与水，35﹪－40﹪的甲醛溶液叫福尔马林，其水溶液有杀菌，防腐性，用做制农药，化工原料，制氯霉素，香料，燃料等。

化学性质：

（1）与氢气加成

（2）氧化反应

发生银镜反应

关系式：CH2O 4Ag

与新制氢氧化铜反应：

关系式： CH2O 2Cu(OH)2 Cu2O

已知柠檬醛的结构简式为：

根据

已有知识判定下列说法不正确的是( )

(A)它可使溶液褪色

(B)它可跟银氨溶液生成银镜

(C)它可使溴水褪色

(D)它被催化加氢后最终产物的化学式为

练习：

小结：

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