第一章　认识有机化合物

第一节   有机化合物的分类

    


一、如何区别脂环化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关系？
1．脂环化合物和芳香化合物的区别
碳环化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可分为两类：脂环族化合物和芳香族化合物。
(1)脂环族化合物
不含苯环的碳环化合物都属于这一类。它们的性质与脂肪族化合物相似，因此叫做脂环族化合物，如
。
 (2)芳香族化合物
具有一些特殊的性质含有一个或多个苯环。如
。
2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
(1)定义
①芳香族化合物：含有苯环的化合物，如
、


②芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如
、
。
③苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃，如

。
(2)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
用图表示



特别提醒
　一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如
(环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；
(苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
二、官能团、根(离子)、基的区别
1．基与官能团
区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。
2．根与基

基
根

概念

化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物


电性

电中性

带电荷


稳定性

不稳定；不能独立存在

稳定：可以独立存在于溶液或熔融状态下


实例及电子式






联系
“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH--


　三、有机化学学习方法
由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有机物的组成，再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。
(1)通过结构，分清各类有机物的异同。
(2)通过官能团，掌握各类有机物的性质。
(3)以结构为主线，掌握各有机物之间的联系。
(4)根据有机物的性质、反应规律和反应条件写有机化学方程式。
(5)根据有机物的“碳骨架”和“官能团”，选择合理的合成方法和路线。
(6)要重点掌握有机物的命名、同分异构体的书写、有机反应规律、各类官能团的性质、
有机合成及有机计算等。




类型1 有机化合物的判断

例1
　相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图所示，它属于(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　



A.无机物           B.烃          C．高分子化合物          D．有机物
答案　D
解析　化合物虽然含硫，但不是无机物，A错误；中学教材中烃是指只含碳氢的化合物，此物质中还含硫元素，不属于烃，B错误；该化合物也不属于高分子化合物，选项C也是错误的。
错误；该化合物也不属于高分子化合物，选项C也是错误的。


正确的理解有机物和无机物的概念，二者的联系与区别，一般说含碳元素的化合物为有机物，但是，CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳化物、氰化物、硫氰化物等一般看作无机物。
类型2 有机物官能团的判定

例2
　指出下列化合物中所具有的官能团的名称。



答案　碳碳双键(
)、羰基(
)、羟基(—OH)、酯基(
)、氯原子(—Cl)。
解析　该题考查各种有机物官能团的结构和名称，只要我们熟练掌握各种官能团的结构与名称，认真观察其结构，就能顺利找出所含的官能团。


苯基(
或C6H5—)虽然结构特殊，可作为脂肪烃和芳香烃区别的依据，但不是官能团；甲基(—CH3)也不是官能团。
类型3 有机化合物的分类

例3
　从不同的角度，化合物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你设想一个分类依据，将它们分为不同的类别，将序号填入下表。
①CH3—CH3；②CH3—CH===CH2；③；

④
   ；⑤
；⑥CH3CH2Cl；⑦
   ；⑧
   ；
⑨CH3—CH===CH—CH3；⑩CH3CH2CH2OH；⑾
⑿CH3Br

分类依据
有机化合物序号





答案　
分类依据
有机化合物序号

1
按碳的骨架分
链状化合物
①②④⑥⑧⑨⑩⑿



脂环化合物
③⑤



芳香化合物
⑦⑾

2
按碳的骨架分


脂肪族化合物
①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑿



芳香族化合物


3
按官能团分
烷烃
①③⑧



烯烃
②⑤⑨



芳香烃
⑦⑾



      卤代烃
⑥⑿



醇
④⑩


解析　有机化合物从结构上有两种分类方法，一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特殊原子团(官能团)来分类。不同的分类方法可得不同的类别。


①醇和酚的官能团均为羟基，但酚类的—OH是直接连在苯环上的，而醇类的—OH是连接在链烃基或脂环上的。
②醛基、羧基、酯基中均含羰基，但这些物质均不属于酮类，同样羧基中也含—OH，但也不属于醇类。
③
虽然含—CHO，但属于酯类。






　按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？



点拨　
中含有醛基官能团，属于醛类；
中羟基直接与苯环相连，属于酚类；
中无官能团，属于芳香烃(苯的同系物)；
中含有羧基官能团，属于羧酸；
中含有酯基，属于酯；
中含有的官能团分别为碳碳双键和羧基，因此属于不饱和羧酸。



1. AD  点拨   含碳的化合物称为有机物。但CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氢氰酸及其盐、氰酸及其盐、CaC2,SiC等，虽然含有碳元素，但由于他们的组成和性质跟无机化合物相似，因此，我们把他们作为无机化合物来研究。
2. D   点拨  ⅣA族包括碳元素，每个碳原子可与其他非金属原子形成四个键。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环之间也可以相互结合，因此，碳原子可以形成很多化合物。

3.（1）烯烃（2）炔烃 (3)酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃
点拨  官能团是有机化合物的灵魂，要熟练掌握各种官能团的性质和结构。




1．下列物质中，不属于有机物的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．四氯化碳          B．硫氰化钾          C．碳化钙         D．酒精
答案　BC
解析　有机物是指绝大多数的含碳化合物，组成有机物的元素除主要含碳外，通常还含有氢、氧、硫、磷、氮、卤素等。因此，有机物中一定含有碳元素，而其他元素则是不确定的，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少数含碳元素的化合物，由于其组成和性质都跟无机物相似，故仍属无机物。
2．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)
A．
属于环状化合物
B．
属于卤代烃
C．
属于链状化合物
D．
属于醚
答案　BD
解析　对于有机物的分类，有两种依据：一是按碳原子组成的骨架进行分类，如A和C；二是按官能团分类，如B和D。题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物，所以B和D是与之相同的分类方法。
3．最简单的环状烃分子中，具有的碳原子数为(　　)
A．1                B．2                C．3              D．4
答案　C
解析　最小的环状烃应是三元环，如C3H6环丙烷，其结构为
。
4．下列化合物结构中有两种常见官能团的是(　　)
A．CH2CHCl          B．CH3CH2OH      C．CH3COOH      D．

答案　A
解析　官能团的判断是高考重点，是解答有机化学题的第一步，因此要求我们熟练掌握各种官能团的结构和性质。
5．化合物
含有几种官能团(　　)
A．5种             B．4种             C．3种         D．2种
答案　C
解析　含有的官能团有
、—CHO、—OH三种。
6．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为
，下列关于靛蓝的叙述中错误的是(　　)
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H14N2O2
C．该物质属于芳香化合物
D．它是不饱和的有机物
答案　B
解析　观察靛蓝分子的结构式，知道它是由碳、氢、氧、氮四种元素组成，分子式为C16H10N2O2，所以B是错误的。结构中含有
，还有苯环，是不饱和的有机物。
7．下列各组物质中，属于醇类但不是同系物的是(　　)
A．CH3OH和CH3CH2CH2OH
B．C2H5OH和C6H5CH2OH
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH3CH2OH和C6H5OH
答案　BC
解析　同系物必须具备相同类别、结构相似、组成相差若干个CH2等条件，B、C尽管都属于醇类，由于结构不同不属同系物；D前者属于醇，后者属于酚。
8．某有机化合物的结构简式如下：


此有机化合物属于(　　)
①烯烃　②多官能团有机化合物　③芳香烃　④烃的衍生物　⑤高分子化合物
A．①②③④        B．②④           C．②④⑤          D．①③⑤
答案　B
解析　该化合物中具有碳碳双键、酯基、羟基、羧基四种官能团，属于多官能团有机化合物或烃的衍生物。
9．写出下列有机物的类别及所含官能团的名称。
(1)CH3CH===CH2________、________；
(2)
________、________；
(3)
________、________；
(4)
________、________；
(5)
________、________；
(6)
________、________。
答案　(1)烯烃　碳碳双键　(2)炔烃　碳碳三键　(3)酚　酚羟基　(4)醛　醛基　(5)酯　酯基　(6)醚　醚键
10．结构简式为
的化合物是解热镇痛药APC的主要成分，它可由水杨酸
)为原料合成；酒石酸（
)、苹果酸(
)被广泛用于食品工业；五倍子酸也称没食子酸，其结构简式为
，被广泛用于制药、墨水、染料、食品、轻工和有机合成等方面。请你观察以上这些有机化合物的结构并分别指出它们含有哪些官能团。
答案　APC含羧基、酯基　水杨酸含酚羟基、羧基　酒石酸含羧基、羟基　五倍子酸含酚羟基、羧基。