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选修5有机化学基础第二章芳香烃

上传时间: 2014-08-24

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第二节芳香烃
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
回忆
2.最简单的芳香烃是
物理性质:无色有特殊气味的液体,易挥发,密度小于水,有毒。不溶于水,易溶于有机溶剂。熔点5.5℃  沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质:
结构简式

(1)苯分子是平面正六边形的稳定结构,键角1200;
(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;
(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。
1、组成与结构:
分子式
C6H6
结构式
回忆:苯中碳的杂化类型及键的类型?
 
 
(1) 氧化反应:
现象:火焰明亮,带有浓烟(似乙炔)
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、苯的化学性质
(2)取代反应
a 苯的溴代
反应条件:纯溴(液态)、催化剂
b 苯的硝化
通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应。(易取代、能加成、难氧化)
       根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
实验设计
不纯的硝基苯显黄色(因为溶有NO2),而纯净硝基苯无色,有苦杏仁味,比水重,油状液体。为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
(3)苯的加成反应(与H2、Cl2)
c  磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
C6H6Cl6
二、苯的同系物
1.含义:苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环,且侧链为烷基。
CnH2n-6 (n≥6)
通式:
现象:火焰明亮并带有浓烟
2.化学性质(与苯化性相似)
(1)氧化反应
   甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:
(苯甲酸)
      这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,故苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯则能被KMnO4酸性溶液氧化
    可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
(2)取代反应  甲苯能发生硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯,又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体,不溶于水,不稳定,是一种烈性炸药
—CH3对苯环的影响使苯环上的氢原子比苯更易被取代
(3)加成反应
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
正四面体型
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体,难溶于水
无色液体
易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
不反应
取代、加成
再见

 

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