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南昌二中
刘  勇
生命中的基础有机化学物质
第四章
油     脂
第一节
提供能量对比
营养素：食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分。
六大营养素：糖类、脂类、蛋白质、 无机盐、维生素、水。
高级脂肪酸和甘油脱水形成的酯,属于酯类化合物。
一.油脂的组成和结构
1.定义:
高级脂肪酸:含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸。
常见高级脂肪酸：
饱和脂肪酸：硬脂酸（十八酸）C17H35COOH
                        软脂酸（十六酸）(C15H31COOH)
不饱和脂肪酸：
 油酸（9－十八碳烯酸）    C17H33COOH
 亚油酸（9，12－十八碳二烯酸）(C17H31COOH)
（油酸甘油酯）
甘油与油酸反应的化学方程式
一.油脂的组成和结构
（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。
 （2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。
  （3）天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔沸点。
2.油脂的结构：
脂和酯的区别
油脂与酯的关系
油
酯类物质
脂肪
3.油脂的分类
油脂
油
脂
肪
1．植物油脂呈液态，称为油
2．如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油、橄榄油
1．动物油脂呈固态，称脂肪
2．如：猪油、牛油
含碳碳双键不饱和
饱和
二、油脂的物理性质
　1．密度比水的密度小，为0.9～0.95g/cm3
　2．有明显的油腻感
　3．不溶于水，易溶于有机溶剂
　4．是一种良好的有机溶剂
　5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
1、油脂的水解
(1)油脂在酸性条件的水解
可用于制备高级脂肪酸和甘油
三、油脂的化学性质
C17H35COO-CH2
C17H35COO-CH
C17H35COO-CH
+3H2O
H2SO4
△
3C17H35COOH+
CH2OH
CHOH
CH2OH
(2)碱性条件水解 –皂化反应
肥皂的主要成分
@ 油脂水解的价值：
　1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；
　2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；
　3．用于制作肥皂。
C17H35COO-CH2
C17H35COO-CH
C17H35COO-CH
+3NaOH
△
3C17H35COONa+
CH2OH
CHOH
CH2OH
1．肥皂的制取
　　把动物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；
　　往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；
　　　　集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；
　　　下层液体经分离提纯后，便得到甘油。　
肥皂和洗涤剂
工业制皂流程简述
动、植物油脂
混合液
胶状液体
上层：高级
脂肪酸钠
下层：甘油、
NaCl溶液
上层
 肥皂
下层
甘油
加填充剂，压滤干燥
提纯分离
      加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。
   这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。
盐析
（1）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？
答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[Ca (C17H35COO)2]或硬脂酸镁[Mg (C17H35COO)2]沉淀。
（2）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？
答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。

   2．肥皂的去污原理
（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；
（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；
（3）肥皂的去污过程
　①.合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：
烷基苯磺酸钠
烷基磺酸钠
3.合成洗涤剂
②．合成洗涤剂与肥皂的比较
　　（1）肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用不受限制；
　　（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于洗衣机使用；
　　（3）合成洗涤剂的原料便宜。
　　（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

油酸甘油酯（油）          硬脂酸甘油酯（脂肪）
三.油脂的化学性质
2．油脂的氢化（与H2加成）
工业应用：把多种植物油转变成硬化油。
硬化油的特性：
（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；
（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；
（3）硬化油便于运输；
（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
油脂的用途
1.食物
2.工业原料
油脂的结构决定其性质：　　1．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质——能在催化剂存在条件下水解;由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。　　2．油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态
性质决定用途：
1、氢化：制人造奶油
2、酸性水解：甘油、高级脂肪酸
3、碱性水解： 肥皂等。　　
课堂小结
油脂
油
脂肪
结构
性质
水解
氢化
用途
酯
碳碳双键
食物、制肥皂、甘油、人造奶油等
1、下列物质不属于酯类的是（       ）
  A.花生油        B.硝化甘油 
  C.酚醛树脂      D.醋酸纤维
2、下列各组中属于同系物的是（       ）
   A.乙二醇、丙三醇   B.油酸、丙烯酸
   C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
   D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
C
BC
 3、下列叙述中正确的是（     ）
 A．牛油是纯净物                 
 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 
 D．工业上将牛油加氢制造硬化油
C
4、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（   ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色     
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层     
D. 反应后静置，反应液不分层
D
谢谢大家！
再见！