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油 脂
掌握:油脂的组成、结构和性质.
认识:肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用.
知道:化学知识应用于生产、生活实践的意义.
第四章
生命中的基础有机化学物质
预习全程设计
第一节
油
脂
名师全程导学
训练全程跟踪
一、油脂的组成和结构
1.概念
油脂是由一分子 与三分子 脱水形成的酯,称为 .
甘油
高级脂肪酸
甘油三酯
C17H35COOH
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
2.结构
油脂的结构可表示为
若R、R′、R″相同,称为 .
若R、R′、R″不相同,称为 .
天然油脂大多数都是 .
简单甘油酯
混合甘油酯
混合甘油酯
3.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大.
(1)油:植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯,
常温下呈 态.
(2)脂肪:动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常
温下呈 态.
液
固
二、油脂的性质
1.物理性质
油脂的密度比水 , 溶于水,易溶于汽油、氯仿等有机溶剂.天然油脂没有固定的熔沸点.
2.化学性质
(1)油脂的水解
①酸性条件下,油脂水解生成 和 .
小
难
甘油
高级脂肪酸
②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:
油脂在碱性条件下的水解反应又叫做 反应.工业上常用来制取 ; 是肥皂的有效成分.
皂化
肥皂
高级脂肪酸钠(钾)
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯的氢化反应为
[先思考·再交流]
1.油脂属于高分子化合物吗?混合甘油酯是混合物吗?
分析:尽管油脂的相对分子质量较大,但油脂不属于高分子化合物;油脂的结构为
,当R1、R2、R3不同时称为
混合甘油酯,它不属于混合物.
答案:油脂不属于高分子化合物.混合甘油酯不是混合物,但天然油脂属于混合物.
2.有下列物质:
其中属于油脂的是________,能使溴水褪色的是________.
分析:油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯.①、④不属于油脂;②、③分子结构中含有碳碳双键能使溴水褪色.
答案:②、③ ②、③
3.沾了油的餐具,为什么用纯碱可以很快清洗干净?
答案:Na2CO3溶液呈碱性,在碱性条件下,油脂水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油.
4.工业上制取肥皂的过程中,加入食盐的作用是什么?
分析:在皂化后的溶液中加入食盐,可降低高级脂肪酸钠的溶解度,使肥皂凝聚析出.
答案:盐析
5.用短线将下列化学性质与断键部位相连.
油脂皂化 O—H键
油脂氢化 C—O键
乙醇酯化 C==C键
乙醛还原 C==O键
分析:油脂皂化是酯的水解,断C—O键;油脂的氢化是
与H2的加成;乙醇与羧酸酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱羟基氢,断O—H键,乙醛还原是C==O键与H2的加成.
答案:
要点一 油脂和矿物油的比较——————————————————
酯和油脂在概念上不尽相同:酯是由酸(有机酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称.如甲酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸纤维等均属于酯类.从结构上看,酯是含有酯基的一类化合物.
[例1] 下列有关植物油和矿物油的叙述不正确的是________.
A.植物油和矿物油都是碳氢化合物
B.植物油和矿物油都不溶于水,且密度都比水小
C.植物油和矿物油都没有固定的沸点
D.植物油可使溴水褪色,矿物油不能使溴水褪色
E.用热的碱溶液可区别植物油和矿物油
.
[解析] 植物油属于油脂,不属于碳氢化合物,矿物油是多种烃的混合物,它们的密度都比水小,由于它们都是混合物,所以没有固定的沸点,植物油分子中含较多的不饱和烃基,能使溴水褪色,而矿物油中有些是石油裂化的产物,含不饱和键,也可使溴水褪色.油脂在碱性条件下可水解生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油,产物不分层,而矿物油不与碱液反应,仍分层,可用碱溶液区别植物油和矿物油.
[答案] A、D
1.下列关于油、脂和酯的比较中,正确的是 ( )
A.油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯,是纯净物
B.脂是高级脂肪酸的混合甘油酯
C.油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含
量不同引起熔点的不同而进行区分的
D.脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯,脂属
于酯类
解析:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,有简单甘油酯和混合甘油酯之分,天然油脂大多是混合甘油酯.油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂,不一定是简单甘油酯.脂是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯,脂中也存在简单甘油酯.
答案:CD
要点二 油脂的化学性质 —————
1.油脂中的官能团与反应类型
2.油脂的皂化反应和肥皂的制取
油脂在碱性条件下水解,水解生成的高级脂肪酸跟碱反应,生成高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂,因此该反应叫皂化反应.
(1)反应原理
(2)生产流程
(3)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐的混合液.
判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层.
[例2] 下列关于皂化反应的说法中,错误的是 ( )
A.油脂经皂化反应后,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成
混合液
B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析
C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下
层是高级脂肪酸钠
D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐,可以通过过滤的方法
分离提纯
[解析] 油脂在碱溶液的作用下发生水解,叫皂化反应,生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液,加食盐细粒,可发生盐析,上层是高级脂肪酸钠,下层是甘油和食盐的混合溶液,可用过滤的方法分离提纯.
[答案] C
2.可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 ( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层
解析:虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性,可使红色石蕊试纸变蓝色,但由于皂化反应是在碱性条件下进行的,所以不能用红色石蕊试纸来判断皂化反应是否基本完成;皂化反应基本完成后,由于反应产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水,静置后溶液不会出现分层现象.
答案:D
酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称.从结构上看,酯是含有 的一类化合物.脂是指动物体内和植物体内的油脂.动物体内的油脂是固态或半固态,一般称为脂肪.植物的油脂呈液态,一般称为油,油和脂肪统称为油脂.它们是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类.
[例] (1)油酸的化学式为C17H33COOH,结构中含有
和 两种官能团,通过实验检验 的方法是__________________________.通过实验检验-COOH的方法是__________________________________.
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4 mL,同物质的量的该油脂氢化后,皂化消耗NaOH 0.24 g,若该油脂是简单甘油酯,写出它的结构简式__________________________________________.
[答案] (1)向油酸中加入溴水,溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液,红色变浅
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