选修5 有机化学基础
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节  油  脂
 第一节  油脂
 油  （ 植物油脂   液态 ）
脂肪（动物油脂   固态）
一、油脂的存在
　　主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、  棉籽油等天然植物。
1. 什么是油脂？
植物油脂，常温通常呈液态
动物油脂，常温通常呈固态
油脂
2. 油脂与汽油、煤油是否为同类物质？
否，汽油、煤油是个各种烃的混合物，
        油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯
     但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯
油脂的分类
油
脂
肪
1．植物油脂呈液态，称为油
2．如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油
1．动物油脂呈固态，称脂肪
2．如：猪油、牛油
属于酯类
油脂
二 、油脂概念、组成和结构
1. 油脂定义
    由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂
   脂和酯的区别
这个表可看出酯是包括油脂
C17H35COOH
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸                  脱水形成的酯，称为甘油三酯.
2．结构
油脂的结构可表示为
若R、R′、R″相同，称为                        ．
若R、R′、R″不相同，称为                        ．
天然油脂大多数都是                        ．
简单甘油酯
混合甘油酯
混合甘油酯
3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大．
(1)油：植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯，
常温下呈      态．
(2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常
温下呈        态．

液
固
二、油脂的性质
1．物理性质
油脂的密度比水     ，       溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂．天然油脂没有固定的熔沸点．
2．化学性质
(1)油脂的水解
①酸性条件下，油脂水解生成           和                      ．

小
难
甘油
高级脂肪酸
②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：

油脂在碱性条件下的水解反应又叫做         反应．工业上常用来制取           ；                                 是肥皂的有效成分．
皂化
肥皂
高级脂肪酸钠(钾)
(2)油脂的氢化
       油酸甘油酯的氢化反应为

1．油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分
   1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食50~60克脂肪，能提供日需要总热量的20%~25%
2．油脂还是维持生命活动的一种备用能源
3．油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。
三、脂肪对人的作用
1 .衣服上的油渍可用汽油洗.
2. 家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，
3.触摸时有滑腻感.
4．油瓶快倒空时，油滴速度很慢。
提供能量对比
      请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)
四、油脂的结构
2. 油脂的分类
R1  R2  R3 相同——单甘油酯
R1  R2  R3 不同——混甘油酯
    天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.
    1．油脂的定义：
　　油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
             油 （常温下呈液态，如植物油脂）
油脂 
             脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂）
    2)按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分
3.  油脂的分类
    1)按常温下的状态分
      
  R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基
【说明】
天然油脂大都为混甘油酯
包含两层意义，一是同一分子中的R1,R2,R3不同
二是天然油脂由不同分子组成的混合物。
油脂的饱和程度对其熔点的影响：
       饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态；
    不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。
[想一想]
1. 单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？


2. 天然油脂是纯净物还是混合物？
    是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。
         天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。
3. “油脂”能写成“油酯”吗？
   “脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。
  “脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。
五、油脂的性质
　1．密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm3
　2．有明显的油腻感
　3．不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。   
　4．是一种良好的有机溶剂
　5．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。
（一） 物理性质 
   
（二） 化学性质
    油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解？进而推酯可否发生水解
1.水解反应
(1)酸性条件下水解反应:
硬脂酸甘油酯（脂肪）
硬脂酸
甘油
(2)碱性条件下水解反应：
       硬脂酸钠
（肥皂的有效成分）
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应
（皂化反应）
（2）皂化反应
  油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
    油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。
【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度
（油脂的硬化）
2、油脂的氢化
1.油脂的氢化反应
（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）
油酸甘油酯（油）
硬脂酸甘油酯
（脂肪）
硬化油的特性：
（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；
（2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）；
（3）硬化油便于运输；
（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
课堂练习:
1. 区别植物油和矿物油的正确方法是（      ）
   A.  加NaOH溶液、加热
   B.  加溴水、振荡
   C.  加银氨溶液、加热
   D.  加水、振荡
A
2. 下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（            ）
A. 牛油 B. 棉花 C. 酚醛树脂 D. 蚕丝
A、C
3. 通过一步反应就能实现的是（        ）
A. FeS2→Fe          B. Al(OH)3→Al 
C. 油脂→肥皂       D. 甘油→硬脂酸钠
C
4. 某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是        （          ）
  A. C15H27COOH       B. C16H29COOH
  C. C17H31COOH       D. C17H33COOH
D
六、肥皂
1．肥皂的制取的原理

硬脂酸甘油酯（脂肪）
硬脂酸钠
甘油
（皂化反应）
2. 制肥皂的简单流程：
2. 制肥皂的简单流程：
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
肥皂
甘油
3．肥皂的去污原理:
（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；
（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；
（3）肥皂的去污过程
油脂水解的价值：
　1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；
　2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；
　3．用于制作肥皂。
八、合成洗涤剂
　1．　合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：
烷基苯磺酸钠
烷基磺酸钠
2．合成洗涤剂与肥皂的比较
　　（1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制；
　　（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗；
　　（3）合成洗涤剂的原料便宜。
　　（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
练习：
1. 下列物质不属于酯类的是（           ）
      A.花生油            B.硝化甘油 
      C.酚醛树脂        D.醋酸纤维
2. 下列各组中属于同系物的是（           ）
      A.乙二醇、丙三醇     B.油酸、丙烯酸
      C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
      D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
C
BC
3. 工业上制取肥皂是用_________________和_____         按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是_________________的混合物。加入___________________后，溶液分成上、下两层，上层是______________，下层是        。取出    层物质，加入添充剂等后制成肥皂。
动物油或植物油
氢氧化钠溶液
高级脂肪酸钠、甘油、水
食盐细粒
高级脂肪酸钠
甘油
上
4. 下列叙述中正确的是（          ）
  A．牛油是纯净物                 
  B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
  C．牛油可以在碱性条件下加热水解 
  D．工业上将牛油加氢制造硬化油
C
小结:油脂的性质
1. 物理性质
        密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。
2. 化学性质（兼有烯烃和酯的性质）
（1）氢化反应
（2）水解反应
3. 用途
1. 下列物质属于油脂的是       （　    ）



④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡
　A．①②　　　　     B．④⑤
    C．①⑤　　　         D．①③
[巩固练习]
C
2. 下列物质不属于同系物的是          （    　）
    A．乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯　　　            B．硬脂酸、油酸　　
    C．乙二醇、丙三醇
    D．甲酸、硬脂酸
3. 下列关于油脂的叙述中，不正确的是 (　  )
　　    A．油脂属于酯类　　　　　　　　           　    B．油脂没有固定的熔点、沸点
　　    C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯　　　               D．油脂都不能使溴水褪色
BC
D
4. 下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适的是                                         （    　）
   A．银镜、氨水　　　B．油脂、热碱液      　　
   C．石蜡、汽油　　　D．硫磺、酒精
5. 制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是                                                       （　    ）
   A．加大溶液密度　    B．催化作用　     　
   C．与甘油反应　        D．盐析使肥皂析出
BC
D
6. 区别植物油和矿物油的正确方法是（　    ）
　　A．加酸性KMnO4溶液，振荡
　　B．加NaOH溶液，煮沸
　　C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸            
        D．加溴水，振荡
B
7. 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
                                       （         ）
　　A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
　　B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
　　C．反应后静置，反应液分为两层
　　D．反应后静置，反应液不分层
D
8. 某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL 2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_______，分子式为_________________，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为___________。
256
，
 
9. 将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀H2SO4，有_____________产生．往第二支试管中加入CaCl2溶液，则有__________产生．请写出有关反应的离子方程式：______________________________、
        ______________________________．
白色沉淀
白色沉淀
　　
H+＋C17H35COO-  → C17H35COOH↓
Ca2+＋2C17H35COO-==(C17H35COO)2Ca↓
要点二　油脂的化学性质 —————

1．油脂中的官能团与反应类型
2．油脂的皂化反应和肥皂的制取
油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸跟碱反应，生成高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂，因此该反应叫皂化反应．
(1)反应原理
(2)生产流程

(3)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液．
判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层．
[例2]　下列关于皂化反应的说法中，错误的是                 (　　)
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成
       混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下
       层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法
       分离提纯

[解析]　油脂在碱溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯．
[答案]　C
2．可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是      (　　)
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层
D．反应后静置，反应液不分层
解析：虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，可使红色石蕊试纸变蓝色，但由于皂化反应是在碱性条件下进行的，所以不能用红色石蕊试纸来判断皂化反应是否基本完成；皂化反应基本完成后，由于反应产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水，静置后溶液不会出现分层现象．
答案：D
酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称．从结构上看，酯是含有                  的一类化合物．脂是指动物体内和植物体内的油脂．动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪．植物的油脂呈液态，一般称为油，油和脂肪统称为油脂．它们是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类．
[例]　(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有              

和                   两种官能团，通过实验检验               的方法是__________________________．通过实验检验－COOH的方法是__________________________________．
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式__________________________________________．

[答案]　(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色　向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅